ฉันอยากรู้ทุกอย่าง

สารแนฟธะลีน

Pin
Send
Share
Send


สารแนฟธะลีน (หรือที่รู้จักในชื่อ naphthalin, naphthaline, ลูกมอด การบูรทาร์ น้ำมันดินสีขาว หรือ albocarbon) เป็นผลึกไฮโดรคาร์บอนสีขาวของแข็งที่รู้จักกันดีในฐานะส่วนผสมหลักของลูกเหม็น แนพทาลีนระเหยได้กลายเป็นไอที่ติดไฟได้ แต่ละโมเลกุลของสารนี้ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนสองวง ในฐานะที่เป็นส่วนประกอบเดี่ยวที่มีมากที่สุดนั้นได้มาจากน้ำมันถ่านหินและเปลี่ยนเป็นพาทาลิกแอนไฮไดรด์สำหรับการผลิตพลาสติกสีย้อมและตัวทำละลาย มันยังใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อและยาฆ่าแมลงโดยเฉพาะอย่างยิ่งในลูกเหม็น (พี- ดิคลอโรเบนซีนอาจใช้แทนแนพทาลีนแทนลูกเหม็น) แนพทาลีนระเหยได้ง่ายที่อุณหภูมิห้อง

เกิดขึ้นในธรรมชาติ

จำนวนแนฟทาลีนมีปริมาณน้อยมากที่ผลิตโดยแมกโนเลียและกวางบางชนิด นอกจากนี้สารเคมีนี้ยังพบในปลวกใต้ดิน Formosan อาจเป็นยาขับไล่ต่อต้าน "มด, พิษจากเชื้อราและหนอนไส้เดือนฝอย" 1

ประวัติศาสตร์

ในปีค. ศ. 1819-1820 นักเคมีอย่างน้อยสองคนรายงานว่ามีของแข็งสีขาวที่มีกลิ่นฉุนที่ได้จากการกลั่นน้ำมันดิน ในปีค. ศ. 1821 จอห์นกิดด์อธิบายคุณสมบัติของสารนี้และวิธีการผลิตของมันมากมายและเสนอชื่อ naphthaline, ตามที่ได้รับมาจากแนฟทาชนิดหนึ่ง (คำกว้างที่ครอบคลุมถึงส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนเหลวที่ติดไฟได้ง่ายรวมถึงน้ำมันดินถ่านหิน) 2 จุดหลอมเหลวของแนฟทาลีนอยู่ระหว่าง 79 ถึง 83 องศาเซลเซียสและมีความหนาแน่น 1.14 g / cm³ นอกจากจะมีความไวไฟสูงแล้วแนพทาลีนยังเป็นอันตรายต่อมนุษย์และธรรมชาติ

สูตรโมเลกุลของแนพทาลีน10H8ถูกกำหนดโดย Michael Faraday ในปี 1826 โครงสร้างของสองวงเบนซีนผสมถูกเสนอโดย Emil Erlenmeyer ในปี 1866 และยืนยันโดย Carl Graebe สามปีต่อมา

ลักษณะเด่น

โครงสร้าง

ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นโมเลกุลของแนฟทาลีนประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนสองวง (ในเคมีอินทรีย์แหวนจะ "หลอมรวม" หากพวกเขาแบ่งอะตอมสองอะตอมขึ้นไป) ดังนั้นแนพทาลีนจึงจัดอยู่ในกลุ่มเบนโซลอยด์โพลีอาโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) แนฟทาลีนมีโครงสร้างของเสียงสะท้อนสามแบบซึ่งจะแสดงในภาพวาดด้านล่าง แนฟทาลีนมีสารไฮโดรเจนเทียบเท่าสองชุด แอลฟา ตำแหน่งคือตำแหน่ง 1, 4, 5 และ 8 บนภาพวาดด้านล่าง เบต้า ตำแหน่งคือตำแหน่ง 2, 3, 6 และ 7

พันธะคาร์บอน - คาร์บอนในแนพทาลีนนั้นแตกต่างจากเบนซีนไม่เหมือนกัน พันธบัตร C1-C2, C3-C4, C5-C6 และ C7-C8 มีความยาว 1.36 Å (136 น.) ในขณะที่พันธบัตรคาร์บอนคาร์บอนอื่น ๆ ทั้งหมดมีความยาวประมาณ 1.42 Å (142 น.) สิ่งนี้ได้รับการตรวจสอบโดยการเอ็กซ์เรย์และสามารถคาดหวังได้จากโครงสร้างเรโซแนนซ์ซึ่งพันธะ C1-C2, C3-C4, C5-C6 และ C7-C8 เป็นสองเท่าในสองในสามของโครงสร้างในขณะที่คนอื่น ๆ ทั้งหมด สองเท่าในหนึ่งเดียว

การเกิดปฏิกิริยา

แนฟทาลีนสามารถรับการทดแทนอะโรมาติลีน สำหรับปฏิกิริยาการทดแทนอะโรมาติกลีนหลายชนิดแนฟทาลีนมีปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนและทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่าเบนซีน ยกตัวอย่างเช่นในขณะที่ทั้งเบนซีนและแนฟทาลีนทำปฏิกิริยากับคลอรีนในขณะที่ตัวเร่งปฏิกิริยาเฟอร์ริกคลอไรด์หรืออะลูมิเนียมคลอไรด์, แนฟทาลีนและคลอรีนสามารถทำปฏิกิริยาในรูปแบบ 1-chloronaphthalene แม้ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา ในทำนองเดียวกันในขณะที่ทั้งเบนซีนและแนฟทาลีนสามารถเป็นอัลคิเลตได้โดยใช้ปฏิกิริยาเฟดเดล - อาร์ต แต่แนฟทาลีนก็สามารถเป็นอัลคิเลตได้โดยปฏิกิริยากับอัลคีเนสหรือแอลกอฮอล์ด้วยกรดซัลฟิวริกหรือฟอสฟอริก

โมโนพาทรีนของแนพทาลีนมีสองผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้ไอโซเมอร์ซึ่งสอดคล้องกับการทดแทนที่ตำแหน่งอัลฟ่าหรือเบต้าตามลำดับ โดยปกติแล้วผลิตภัณฑ์หลักจะมีอิเล็กโทรไลต์ในตำแหน่งอัลฟา หัวกะทิสำหรับอัลฟามากกว่าการทดแทนเบต้าสามารถหาเหตุผลเข้าข้างตนเองในแง่ของโครงสร้างเสียงสะท้อนของสื่อกลาง: สำหรับการทดแทนอัลฟากลางสื่อกลางเจ็ดโครงสร้างเรโซแนนสามารถวาดซึ่งสี่รักษาแหวนอะโรมาติก สำหรับการทดแทนเบต้าสื่อกลางมีโครงสร้างเสียงกำทอนเพียงหกตัวและมีเพียงสองโครงสร้างเท่านั้นที่มีกลิ่นหอม อย่างไรก็ตามซัลโฟเนชั่นมีส่วนผสมของกรด "alpha" 1-naphthalenesulfonic acid และ "beta" 2-naphthalenesulfonic acid ของผลิตภัณฑ์โดยมีอัตราส่วนขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา

Naphthalene สามารถเติมไฮโดรเจนได้ภายใต้แรงดันสูงหรือด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมเพื่อให้ 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ซึ่งเป็นตัวทำละลายที่ขายภายใต้ชื่อทางการค้า Tetralin การเติมไฮโดรจิเนชันจะทำให้ decahydronaphthalene หรือ Decalin (C10H18หรือที่รู้จักกันในชื่อ bicyclodecane) ออกซิเดชันของแนพทาลีนด้วยโครเมตหรือเปอร์แมงกาเนตหรือออกซิเดชันเร่งปฏิกิริยาด้วย O2 และตัวเร่งปฏิกิริยาวานาเดียมให้กรดทาทาลิก

การผลิต

แนฟทาลีนส่วนใหญ่มาจากน้ำมันถ่านหิน จากปี 1960 จนถึงปี 1990 มีการผลิตแนฟทาลีนปริมาณมากจากเศษปิโตรเลียมหนักระหว่างการกลั่นปิโตรเลียม แต่วันนี้แนฟทาลีนที่ได้จากปิโตรเลียมเป็นเพียงส่วนประกอบเล็กน้อยของการผลิตแนฟทาลีน

ถึงแม้ว่าองค์ประกอบของน้ำมันดินจะแตกต่างกันไปตามถ่านหินที่ผลิตออกมา แต่น้ำมันดินถ่านหินทั่วไปนั้นมีแนพทาลีนประมาณ 10% โดยน้ำหนัก ในทางปฏิบัติทางอุตสาหกรรมนั้นการกลั่นน้ำมันดินจะให้น้ำมันที่มีแนพทาลีนประมาณ 50 เปอร์เซ็นต์พร้อมกับสารประกอบอะโรมาติกอื่น ๆ อีกมากมาย น้ำมันนี้หลังจากถูกล้างด้วยโซเดียมไฮดรอกไซค์น้ำเพื่อกำจัดส่วนประกอบที่เป็นกรดฟีนอลส่วนใหญ่และด้วยกรดซัลฟิวริกเพื่อกำจัดส่วนประกอบพื้นฐานจะถูกกลั่นแยกเพื่อแยกแนฟทาลีน แนฟทาลีนดิบที่เกิดจากกระบวนการนี้คือแนพทาลีนประมาณร้อยละ 95 โดยน้ำหนัก สิ่งเจือปนที่สำคัญคือเบนโซไทโอฟีนที่มีส่วนผสมของกำมะถัน แนฟทาลีนที่ได้มาจากปิโตรเลียมมักจะบริสุทธิ์กว่าที่ได้จากน้ำมันดิน ในกรณีที่จำเป็นต้องใช้สารแนพทาลีนบริสุทธิ์สามารถทำบริสุทธิ์ของแนฟทาลีนได้อีกด้วยการตกผลึกซ้ำจากตัวทำละลายชนิดใดก็ได้

การใช้ประโยชน์

คุณรู้หรือไม่แนพทาลีนเป็นส่วนผสมหลักในลูกเหม็น

การใช้งานที่คุ้นเคยมากที่สุดของแนฟทาลีนคือการรมควันในครัวเรือนเช่นในลูกเหม็น ในภาชนะบรรจุที่ปิดผนึกของเม็ดแนพทาลีนไอระเหยของแนพทาลีนจะเพิ่มขึ้นเป็นพิษต่อทั้งตัวเต็มวัยและตัวอ่อนของผีเสื้อกลางคืนจำนวนมากที่ทำลายสิ่งทอ การใช้ยาแนฟทาลีนอื่น ๆ รวมถึงการใช้ในดินเป็นยาฆ่าแมลงรมยาและในพื้นที่ห้องใต้หลังคาเพื่อขับไล่สัตว์

ในอดีตมีการใช้สารแนพทาลีนเพื่อฆ่าพยาธิพยาธิในปศุสัตว์

มีการใช้สารแนพทาลีนในปริมาณมากเพื่อเป็นสารตัวกลางในการผลิตสารเคมีอื่น ๆ การใช้แนฟทาลีนที่ใหญ่ที่สุดเพียงอย่างเดียวคือการผลิตของอุตสาหกรรมพาทาลิกแอนไฮไดรด์ถึงแม้ว่าทาทาลิกแอนไฮไดรด์จะทำจาก o-xylene มากกว่าจากแนพทาลีน สารเคมีที่ได้จากแนฟทาลีนอื่น ๆ ได้แก่ สารลดแรงตึงผิวแอลคิลแนฟทาลีนซัลโฟเนต, และยาฆ่าแมลง carbaryl แนฟทามีนแทนที่ด้วยการรวมกันของกลุ่มที่ทำหน้าที่บริจาคอิเล็กตรอนอย่างแรงเช่นแอลกอฮอล์และเอมีนและกลุ่มที่ดึงอิเล็กตรอนอย่างรุนแรงโดยเฉพาะกรดซัลโฟนิกเป็นตัวกลางในการเตรียมสีสังเคราะห์จำนวนมาก ไฮโดรเจนฟลูออรีนแนพทาลีน tetrahydronaphthalene (Tetralin) และ decahydronaphthalene (Decalin) ใช้เป็นตัวทำละลายที่มีความผันผวนต่ำ

ไอของแนพทาลีนสามารถชะลอการเกิดสนิมได้และบางครั้งลูกมอดถูกนำมาใช้ในสถานที่เช่นกล่องเครื่องมือ

ผลกระทบต่อสุขภาพ

ในมนุษย์การได้รับสารแนพทาลีนในปริมาณมากอาจทำลายหรือทำลายเซลล์เม็ดเลือดแดง สิ่งนี้อาจทำให้ร่างกายมีเซลล์เม็ดเลือดแดงน้อยเกินไปจนกระทั่งมันแทนที่เซลล์ที่ถูกทำลาย มนุษย์โดยเฉพาะเด็ก ๆ ได้พัฒนาอาการนี้หลังจากกินลูกเหม็นหรือบล็อกระงับกลิ่นกายที่มีแนฟทาลีน อาการบางอย่างของอาการนี้ ได้แก่ ความเหนื่อยล้าเบื่ออาหารกระสับกระส่ายและผิวซีด การได้รับสารแนพทาลีนในปริมาณมากอาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้อาเจียนท้องเสียเลือดในปัสสาวะและดีซ่าน (สีเหลืองของผิวหนัง)

นักวิจัยที่มีโปรแกรมพิษวิทยาแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาได้สัมผัสหนูและหนูตัวเมียและหนูตัวเมียต่อไอระเหยของแนพทาลีนในวันธรรมดาเป็นเวลาสองปี พวกเขาพบว่าหนูเพศเมียแสดงหลักฐานของกิจกรรมการก่อมะเร็งบางอย่างจากอุบัติการณ์ที่เพิ่มขึ้นของเนื้องอกถุงและหลอดลมฝอยอักเสบของปอด; แต่หนูเพศผู้ไม่แสดงหลักฐานของการก่อมะเร็ง ในหนูทั้งตัวผู้และตัวเมียแนฟทาลีนทำให้เกิดการอักเสบและความรุนแรงของการอักเสบเรื้อรังและความผิดปกติในเนื้อเยื่อที่ซับในจมูกและปอดมากขึ้น3 เกี่ยวกับหนูพวกเขาพบหลักฐานชัดเจนของกิจกรรมการก่อมะเร็งของแนฟทาลีนในหนูตัวผู้และตัวเมียจากการเพิ่มขึ้นของอุบัติการณ์ของ adenoma เยื่อบุผิวทางเดินหายใจและ neuroblastoma เยื่อบุผิวจมูกจมูก การสัมผัสกับแนพทาลีนนั้นมีผลทำให้เกิดแผลที่ไม่ใช่เนื้องอกของจมูกทั้งในหนูตัวผู้และตัวเมียอย่างมีนัยสำคัญ4

กว่า 400 ล้านคนมีเงื่อนไขสืบทอดมาเรียกว่าการขาดกลูโคส -6- ฟอสเฟตดีไฮโดรจีเนส (การขาด G6PD) สำหรับคนเหล่านี้การได้รับสารแนพทาลีนนั้นเป็นอันตรายและอาจทำให้เกิดภาวะโลหิตจางซึ่งเกิดจากเม็ดเลือดแดงแตก

องค์การระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) จัดประเภทแนฟทาลีนว่าเป็นสารก่อมะเร็งต่อมนุษย์กลุ่ม 2B นอกจากนี้ยังชี้ให้เห็นว่าการได้รับสารอย่างเฉียบพลันทำให้เกิดต้อกระจกในมนุษย์หนูกระต่ายและหนู นอกจากนี้โรคโลหิตจาง hemolytic สามารถเกิดขึ้นได้ในเด็กและทารกหลังจากการสัมผัสทางปากหรือสูดดมหรือหลังการสัมผัสมารดาในระหว่างตั้งครรภ์

หมายเหตุ

  1. ↑ข่าวบีบีซี, 'ลูกเหม็น' กำจัดปลวกที่อ่าว สืบค้น 27 กันยายน 2559
  2. ↑ John Kidd (1821) Obersvations บน Naphthaline เป็นสารที่มีลักษณะคล้ายกับน้ำมันหอมระเหยที่เป็นรูปธรรมซึ่งเห็นได้ชัดว่าเกิดขึ้นระหว่างการสลายตัวของน้ำมันดินถ่านหินโดยการสัมผัสกับความร้อนสีแดง ธุรกรรมทางปรัชญา 111: 209-221.
  3. Program โปรแกรมพิษวิทยาแห่งชาติรายงานการศึกษา NTP TR-410 สืบค้น 27 กันยายน 2559
  4. Program โปรแกรมพิษวิทยาแห่งชาติรายงานการศึกษา NTP TR-500 สืบค้น 27 กันยายน 2559

อ้างอิง

  • McMurry, John เคมีอินทรีย์ 6th เอ็ด เบลมอนต์แคลิฟอร์เนีย: บรูคส์ / โคล 2004 ได้ไอ 0534420052
  • Morrison, Robert T. , และ Robert N. Boyd เคมีอินทรีย์ 6th เอ็ด หน้าผาแองเกิลวูดนิวเจอร์ซีย์: ห้องโถงศิษย์ 2535 ไอ 0136436692
  • หมู่เกาะโซโลมอน Graham และ Craig B. Fryhle เคมีอินทรีย์ 8th โฮโบเก้น, นิวเจอร์ซีย์: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

ลิงก์ภายนอก

ลิงก์ทั้งหมดได้รับเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2018

  • คู่มือท่องเที่ยว NIOSH อันตรายจากสารเคมี: แนพทาลีน
  • สารแนฟธะลีน หลักสูตรนานาชาติเกี่ยวกับความปลอดภัยของสารเคมี, IPCS INCHEM.

ดูวิดีโอ: PTTGCเลกสญญาขายแนฟทาใหSCC (มิถุนายน 2020).

Pin
Send
Share
Send